Sinh ra là Kim Sung-hoon, Ha Jung-woo xuất thân từ một gia đình có nghiệp diễn xuất. Ba của anh Kim Yong-gun là một diễn viên kì cựu nổi tiếng đã từng xuất hiện trong nhiều phim điện ảnh và series phim truyền hình trong khi em trai của anh Kim Young-hoon (nghệ danh: Cha Hyun-woo) là một diễn viên đầy khát khao và tham vọng.[1] Ha Jung-woo đã từng chia sẻ rằng kể từ khi còn 4 hoặc 5 tuổi, anh đã ước mơ được trở thành một diễn viên giống như ba của mình. Trước khi vào đại học, anh đã tham gia vào một viện diễn xuất tư nhân và trong một khoảng thời gian anh đã được diễn viên Lee Beom-soo hướng dẫn. Sau đó anh theo học đại học Chung-Ang chuyên ngành sân khấu.

Năm 1998, Ha Jung-woo bắt đầu nghĩa vụ quân sự của mình, làm việc tại Khoa Quan hệ công chúng lực lượng vũ trang. Anh mang kinh nghiệm diễn xuất của mình để sử dụng tốt trong thời gian này, xuất hiện trong 10 bộ phim quảng cáo cho quân đội.